En mai 1218, après un brillant débarquement, les Croisés s'installèrent en face de Damiette. Toutes les contre-attaques musulmanes furent brisées net par la bravoure de Jean de Brienne. Damiette était un port stratégique qui donnait accès vers le Caire sans traverser le Nil. Jean de Brienne avait compris qu'il était trop risqué d'attaquer Jérusalem, les Croisés ne pouvant être ravaitaillés car la ville était trop loin de la mer où se trouvaient les navires de ravitaillement. D'autre part, s'il s'emparait de Jérusalem, il serait pratiquement impossible de la défendre face à une armée musulmane, étant donné le pauvre état de ses remparts. Il mit donc le siège devant Damiette.
En février 1219, le sultan proposa de rendre Jérusalem si le siège était levé. Malheureusement, l'intervention de Pelage, le légat du pape va ruiner tous les espoirs des Croisés. Lâcher Damiette pour Jérusalem, vous n'y pensez pas. Au nom de l'Eglise nous aurons Damiette et Jérusalem. Traître et félon celui qui oserait penser autrement ! Jean de Brienne s'inclina devant ce qu'il,pensait être la volonté du Pape. En fait, lorsque le pape Honorius III fut mis au courant, il blâma sévèrement son représentant.
Le siège dura jusqu'au mois de novembre 1219 et épuisa tout le monde. Finalement, les Croisés prirent la ville et la mirent à sac. Cependant, le cardinal chef de guerre s'y laissa stupidement enfermer. Coupé du royaume francs par les corsaires égyptiens et bloqué par l'inondation annuelle, il essaya bien de se dégager par une marche vers le Caire. Mais devant la place forte de la Mansourah, il dut battre en retraite en plein été, l'eau jusqu'aux genoux et la fièvre aux dents.
La victoire acquise par Jean de Brienne quelques semaines auparavant, se tranforma en un cauchemar à cause de la cupidité du fanatique légat Pelage Galvani qui passa outre l'avis de Jean de Brienne. Bien heureux encore que le sultan permit, en échange de Damiette,de sauver ses troupes. Donc, le 29 mars, Jean de Brienne quitte Damiette et la Croisade, voyant que cette expédition ne menait à rien.
Une fois de plus, une Croisade, par la faute de ses chefs, avait fait fiasco. Pourtant cette Croisade avait soulevé de grands espoir parmi les chrétiens aussi bien d'Orient que d'Occident.
